Deşi nu s-a bucurat de celebritatea fiului său, Downey Sr. s-a evidenţiat drept un regizor al contraculturii în anii 1960 şi 1970 graţie unor filme ce satirizau idealul vieţii americane, precum "Putney Swope" (1969) şi "Greaser's Palace" (1972).

"Noaptea trecută, tata a murit liniştit în somn, după ani de luptă cu maladia Parkinson. A fost un adevărat cineast şi a rămas remarcabil de optimist... A fost un adevărat cineast nonconformist", a scris Robert Downey Jr . pe contul său de Instagram.

În anii 60, Downey Sr. a început să se intereseze de cinematografie şi de literatura absurdului care se prefigurau în numeroase mişcări antisistem şi care au înflorit în acest deceniu în SUA.

A urmat o perioadă în care a regizat filme cu buget mic între care se evidenţiază "Putney Swop", o satiră despre corupţie şi rasismul prezente în lumea publicităţii şi în studiourile de la Hollywood care a fost elogiat de critica de specialitate la premiera sa în 1969.

În 2016, filmul a fost inclus în Biblioteca Congresului SUA, fiind considerat " relevant din punct de vedere cultural".

Un alt film de autor al său din 1970 este lungmetrajul "Pound", în care oamenii jucau rolul câinilor care aşteaptă să fie adoptaţi. În acest film şi-a făcut debutul ca actor fiul său, Robert Downey Jr. la vârsta de 5 ani, şi cunoscut pentru rolurile sale din seria "Sherlock Holmes" (2009) şi "Iron Man" saga universului Marvel.

"Greaser's Palace" (1972) este o repunere în scenă scandaloasă a vieţii lui Hristos în stilul spaghetti western, iar revista Time a listat filmul între cele mai bune zece ale anului. Din filmografia sa mai fac parte "Up the Academy", "America" şi "Hugo Pool".

Cel mai recent lungmetraj regizat de el a fost documentarul "Rittenhouse Square" (2005), notează Agerpres. 

Downey Sr. este cunoscut de asemenea ca actor, având roluri secundare în filme precum "Boogie Nights" (1997), "Magnolia1" (1999) şi "The Family Man".

A fost căsătorit de trei ori: între 1962 şi 1982, cu Elsie Ann Ford, iar din 1991 până în 1994, cu Laura Ernst. Primul dintre aceste mariaje s-a încheiat cu divorţ, iar al doilea, cu moartea lui Laurei Ernst. În 1998, s-a căsătorit cu scriitoarea Rosemary Rogers.

El a avut doi copii cu Laura Ford, pe actorul Robert Downey Jr. şi pe Allyson Downey.